唐寅出身贫寒，并非什么官宦人家，在中国历史上，这样的出身，注定是要依靠考取功名才能有翻身的机会。唐寅虽为公认的才子，也是必然要走上功名的考取之路。在乡试中，唐伯虎以第一名的成绩进入会试，当时也是名声大振，在唐伯虎意气风发的时候，开始了上京的会试。在途中遇到了一位富商的儿子，两人相识并一同高调进京赶考。意外之事就这样发生了，这位富商的儿子，在会试中作弊，并被人所举报。当时正是处于明朝最为清廉的时候，对于这样作弊的行为是非常抵触的，当即此富商之子连同无辜的唐寅一同关进了大牢。
之后，富商之子凭借有钱能使鬼推磨的能力，灰溜溜地回家做回一方土豪，从此不得再进行功名考取。然而受到牵连的唐伯虎只能在狱中煎熬，在他很多与友人的书信中，都有写到他在狱中的磨难，如同炼狱一般，受尽折磨。一年之后，官府实在找不出作弊与唐伯虎有直接关联，就将其释放了。出狱的唐伯虎也算是一无所有了，家中没有财富，自己也因为这件事件的牵连断送了仕途。经历了这样的事情，也算是无颜回家，唐寅拿着自己的碎银两开始了流浪的生活。后来实在是支撑不住还是回到了家乡。
回乡之后，唐寅也开始了自己颓废的生活，靠着卖卖字画度日子。后来在三十六岁的时候续娶了沈九娘，开始安定下来，买下了桃花坞这一别墅。在二十五岁的时候，一年之间，父母以及妻子妹妹都相继离世，当时的他也算是万念俱灰，但是还是化悲愤为力量，继续苦读诗书，可竟是现在这种结果，也是造化弄人。当时的地价并不是很高，而且明中后期，资本主义萌芽，商贸也开始兴盛，唐伯虎的字画还是卖得可以。
在唐寅四十岁之后，市场开始不景气，其实大部分的原因也是政治因素造成的。当时是明朝第十个皇帝朱厚照执政，朱厚照本人并不坏，也算是聪明，但是在执政上甚为胡闹，执政如同儿戏，当时宦官刘瑾也是趁虚而入，贪污了不少的银两，对于江南一带的经济发展也有很大的影响，很多以书画为生的书生都遭受到了不少的冲击，唐寅也是其中之一。
唐寅的最后结局也是穷困潦倒而逝，一代才子就如此陨殁，也是时代的悲哀，多少为官者碌碌无为写出的文采还不如唐寅的九牛一毛。是命运也，唐寅的死在本质上也算是时代的产物，讽刺着整个封建社会的悲哀。